A La Havane la concurrence est sérieuse avec les premiers groupes de Son qui se forment au début des années vingt. Alors qu'à Santiago les deux genres, sans s'ignorer totalement, opèrent dans des sphères différentes, dans la capitale nombre de cantantes vont de l'un à l'autre. C'est le cas de María Teresa VERA, Bienvenido LEÓN, Juan de la CRUZ...

Certains toutefois conservent une grande fidélité à la Canción et au Bolero notamment sous la conduite des santiagueros, les plus anciens des cantantes. De plus jeunes interprètes apparaissent aussi qui vont continuer à faire évoluer ce genre dans la capitale. Parmi ceux-ci Eusebio DELFÍN introduit une nouvelle façon d'utiliser la guitare d'accompagnement rompant avec le fameux "rasgueado" des cantantes de Santiago et introduisant le semi-arpégé. Il modifie également l'écriture rythmique des canciones.

L'utilisation de microphones, que le développement de la radio systématise, a des répercussions importantes dans le domaine du chant. Jusqu'alors la puissance vocale était indispensable. Le micro va permettre de laisser à l'arrière plan cette qualité et autoriser la percée de chanteurs dont la voix porte moins mais possède plus de richesses dans les nuances.

Au cours de cette décennie les compositeurs qui utilisent des textes d'auteurs comme DELFÍN et Oscar HERNÁNDEZ doivent pour respecter les textes prendre des libertés avec le rythme du cinquilloau point que celui-ci tend à disparaître du bolero qui s'installe dans un tempo plus lent que celui imposé jusqu'alors par les santiagueros. Julio BRITO, Miguel MATAMOROS, Rosendo RUÍZ s'inscrivent aussi à la fin des années vingt dans cette tendance qui va se développer au cours des années trente.

En 1929, Nilo MENÉNDEZ et sa composition historique "Aquellos ojos verdes", sur un texte de Adolfo Utrera, vont établir les nouvelles règles du bolero.
Le santiaguero Vincente "Guyún" GONZÁLEZ-RUBIERA introduit également des innovations en ce qui concerne la technique d'accompagnement à la guitare.
Elles vont favoriser l'évolution du bolero.

Les transformations ne touchent pas seulement celui-ci mais l'ensemble de la canción. René TOUZET, Ignacio "Bola de Nieve" VILLA au début des années trente introduisent des changements importants dans les éléments mélodiques en recherchant des sons inhabituels, parfois dissonants.

Coexistent alors deux tendances, l'une perpétuée par la vieille garde s'appuyant sur la tradition et l'autre s'ouvrant vers l'extérieur et intégrant des éléments musicaux appartenant aux musiques européennes et au Jazz américain.
Cette jeune génération donne naissance au Mouvement du Feeling.

La canción et le bolero traditionnels rencontrent toujours un grand intérêt.
Le "TRIO MATAMOROS " occupe le terrain du Son et du bolero. La Vieja Trova et ses représentants, Sindo GARAY, ses fils et les santiagueros, en marge des nouveautés musicales maintiennent vivace l'époque des sérénades, des rassemblements sur les places de la ville et les réunions chez l'un ou l'autre des cantantes.
María Teresa VERA constituent des duos avec, successivement, Miguelito GARCÍA puis Lorenzo HIERREZUELO. Ils sont d' appréciés par un large public et se font entendre fréquemment sur les ondes.
Le dernier duo de María Teresa et Lorenzo se maintiendra en pleine activité pendant plus de vingt-cinq ans avec un égal succès.

Servando DÍAZ devant les difficultés de la vie de trovador constitue en 1937 un trio qui tout en modernisant les harmonies va interpréter le bolero et la guaracha de manière traditionnelle. Sachant s'écarter du style de MATAMOROS, le "TRIO Servando DÍAZ" brillant dans les guarachas est l'un des grands trios traditionnels des années quarante.